Metabólitos Especiais Isolados da Madeira de Simira glaziovii e Simira eliezeriana (Rubiaceae), das Folhas de Ouratea parviflora (Ochnaceae) e Atividades Biológicas

Abstract

Este trabalho descreve o estudo fitoquímico das frações em diclorometano do extrato metanólico da madeira de duas espécies de Simira (S. eliezeriana e S. glaziovii), família Rubiaceae, além do extrato em diclorometano das folhas de Ouratea parviflora (Ochnaceae). Este é o primeiro estudo de âmbito fitoquímico de um espécime de S. eliezeriana. Foram isoladas e identificadas 17 substâncias das duas espécies de Simira sendo três inéditas na literatura. No extrato em diclorometano das folhas de O. parviflora foram isoladas 6 substâncias além da identificação por CLAE-EM de 15 compostos fenólicos de O. parviflora. Dentre as substâncias isoladas das espécies de Simira estão: a mistura de esteróides sitosterol, estigmasterol e campesterol, 3-O-glicopiranosil-(6 1)-acil-sitosterol; os triterpenos lupeol, lupenona e 1b,3 b-dihidróxiolean-12-eno (epímero do castanopsol) inédito na literatura; os aldeídos coniferaldeído e siringaldeído; as lignanas siringaresinol e pinicebrina; as cumarinas isofraxidina, escopoletina e dimetilfratexina; o alcalóde b-carbolínico harmana (marcador quimiotaxonômico do gênero) e os diterpenos eritroxilenos inéditos na literatura, (5R,6R,8R,9R,10S,11S,13S)-6b,11 b-dihidroxi-2,4(18),15-eritroxilatrien-1-ona denominado de simirano A e (5S,8R,9R,10S,11S,13S)-11b-hidroxi-2,4(18),15-eritroxilatrien-1-ona simirano B. O extrato em diclorometano das folhas de O. parviflora forneceu as substâncias: misturas de esteróides, o terpeno hidroquinônico a-tocoferol (vitamina E); friedelina; biflavonóides amentoflavona, agatisflavona e 7”-Metil-O-agatisflavona e a proposta de outros flavonóides como componentes de mistura em duas frações analisadas por CLAE-EM. No isolamento das substâncias foram utilizadas técnicas cromatográficas clássicas. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e de 13C a uma e duas dimensões, espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, infravermelho, ultravioleta e dicroísmo circular que foi usado na definição da configuração absoluta dos diterpenos. As frações das duas espécies de Simira foram submetidas a avaliação de toxidez frente a larvas de Artemia salina além de avaliação do potencial antimicrobiano, antiviral e antioxidante. As frações em média polaridade mostraram-se ativas para maioria dos microrganismos. As frações de Simira e os flavonóides de O. parviflora foram submetidos à avaliação do potencial antiviral contra os vírus da herpes simplex 1 e 2 mostrando elevada atividade.