Estudos visando a síntese de delta-, gama-lactonas e sistemas 2-Oxabiciclos funcionalizados derivados de adição nucleofílica ao Anel Oxirana

Abstract

Lactonas e derivados 2-oxabiciclos funcionalizados têm atraído considerável atenção devido ao fato de serem versáteis intermediários sintéticos e por demonstrarem ser subunidades importantes, presentes em várias classes de compostos bioativos. Neste trabalho, apresentamos nossos estudos sobre a reação de adição nucleofílica à 142 A,B, utilizando diferentes nucleófilos em processos inter- e intramoleculares, com o propósito de investigar a reatividade do anel oxirana presente em 142 A,B. Descrevemos a síntese de 8-lactonas (135, 136 A,BJ 153A,B), y-lactonas (168 A,B ,174 A,B), 2-oxaespiro[4.4]nonano (133 A,B, 170 A,B, 175 A,B, 146 A,B), derivados 2-oxabiciclo[3.3.0]octano (156 A,B, 173 A,B), e 2-oxabiciclo[4.3.0]nonano (139 A,B), em bons rendimentos. Desenvolvemos uma nova metodologia sintética otimizada para a obtenção do derivado 2-oxabiciclo[3_3_0Joctano (156 A,B), explorando a redução quimiosseletiva da epoxicetona (142A,B), utilizando boroidreto de sódio e cloreto de cálcio.