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Tipo do documento: Tese
Título: Estudos visando a síntese de delta-, gama-lactonas e sistemas 2-Oxabiciclos funcionalizados derivados de adição nucleofílica ao Anel Oxirana
Autor(es): Santos, Margareth Rôse de Lima
Orientador(a): Braz Filho, Raimundo
Primeiro membro da banca: Braz Filho, Raimundo
Segundo membro da banca: Maria, Edmilson José
Terceiro membro da banca: Silva, Edson Ferreira da
Quarto membro da banca: Castro, Rosane Nora
Quinto membro da banca: Neves, Áurea Echevarria Aznar
Palavras-chave: Química
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Data do documento: 9-Fev-2001
Editor: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citação: SANTOS, Margareth Rôse de Lima. Estudos visando a síntese de delta-, gama-lactonas e sistemas 2-Oxabiciclos funcionalizados derivados de adição nucleofílica ao Anel Oxirana. 2001. 355 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2001.
Resumo: Lactonas e derivados 2-oxabiciclos funcionalizados têm atraído considerável atenção devido ao fato de serem versáteis intermediários sintéticos e por demonstrarem ser subunidades importantes, presentes em várias classes de compostos bioativos. Neste trabalho, apresentamos nossos estudos sobre a reação de adição nucleofílica à 142 A,B, utilizando diferentes nucleófilos em processos inter- e intramoleculares, com o propósito de investigar a reatividade do anel oxirana presente em 142 A,B. Descrevemos a síntese de 8-lactonas (135, 136 A,BJ 153A,B), y-lactonas (168 A,B ,174 A,B), 2-oxaespiro[4.4]nonano (133 A,B, 170 A,B, 175 A,B, 146 A,B), derivados 2-oxabiciclo[3.3.0]octano (156 A,B, 173 A,B), e 2-oxabiciclo[4.3.0]nonano (139 A,B), em bons rendimentos. Desenvolvemos uma nova metodologia sintética otimizada para a obtenção do derivado 2-oxabiciclo[3_3_0Joctano (156 A,B), explorando a redução quimiosseletiva da epoxicetona (142A,B), utilizando boroidreto de sódio e cloreto de cálcio.
Abstract: Functionalized lactones and 2-oxabicyclo derivatives have attracted considerable attention because this compounds are useful key intermediates and have proved to be an important sub-unit present in several classes of bioactive compounds. ln this work, we report our studies on the nucleophilic ring opening reactions of 142 A,B, by using different nucleophiles in an intermolecular or intramolecular process, in order to investigate the reactivity of the oxirane ring of 142 A,B. We described the synthesis of functionalized o-lactones (135, 136 A,B, 153A,B), y-lactones (168 A,B, 174 A,B), 2-oxaspiro[4.4]nonane (133 A,B, 146 A,B, 170 A,B, 175 A,B), 2-oxabicyclo[3.3.0]octane (156 A,B, 173 A,B) and 2-oxabicyclo[4.3.0]nonane (139 A,B) in good yield. We developed a new efficient method to obtain functionalized 2-oxabicyclo[3.3.0]octane (156 A,B) exploring the chemoselective reduction of the ketone function from the epoxyketone derivativa (142 A,B) using sodium borohydride in the presence of calcium chloride.
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10218
Aparece nas coleções:Doutorado em Química

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