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https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10218| Tipo do documento: | Tese |
| Título: | Estudos visando a síntese de delta-, gama-lactonas e sistemas 2-Oxabiciclos funcionalizados derivados de adição nucleofílica ao Anel Oxirana |
| Autor: | Santos, Margareth Rôse de Lima |
| Orientador(a): | Braz Filho, Raimundo |
| Primeiro membro da banca: | Braz Filho, Raimundo |
| Segundo membro da banca: | Maria, Edmilson José |
| Terceiro membro da banca: | Silva, Edson Ferreira da |
| Quarto membro da banca: | Castro, Rosane Nora |
| Quinto membro da banca: | Neves, Áurea Echevarria Aznar |
| Palabras clave: | Química |
| Área(s) do CNPq: | Química |
| Idioma: | por |
| Fecha de publicación: | 9-feb-2001 |
| Editorial: | Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro |
| Sigla da instituição: | UFRRJ |
| Departamento: | Instituto de Ciências Exatas |
| Programa: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citación: | SANTOS, Margareth Rôse de Lima. Estudos visando a síntese de delta-, gama-lactonas e sistemas 2-Oxabiciclos funcionalizados derivados de adição nucleofílica ao Anel Oxirana. 2001. 355 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2001. |
| Resumen: | Lactonas e derivados 2-oxabiciclos funcionalizados têm atraído considerável atenção devido ao fato de serem versáteis intermediários sintéticos e por demonstrarem ser subunidades importantes, presentes em várias classes de compostos bioativos. Neste trabalho, apresentamos nossos estudos sobre a reação de adição nucleofílica à 142 A,B, utilizando diferentes nucleófilos em processos inter- e intramoleculares, com o propósito de investigar a reatividade do anel oxirana presente em 142 A,B. Descrevemos a síntese de 8-lactonas (135, 136 A,BJ 153A,B), y-lactonas (168 A,B ,174 A,B), 2-oxaespiro[4.4]nonano (133 A,B, 170 A,B, 175 A,B, 146 A,B), derivados 2-oxabiciclo[3.3.0]octano (156 A,B, 173 A,B), e 2-oxabiciclo[4.3.0]nonano (139 A,B), em bons rendimentos. Desenvolvemos uma nova metodologia sintética otimizada para a obtenção do derivado 2-oxabiciclo[3_3_0Joctano (156 A,B), explorando a redução quimiosseletiva da epoxicetona (142A,B), utilizando boroidreto de sódio e cloreto de cálcio. |
| Abstract: | Functionalized lactones and 2-oxabicyclo derivatives have attracted considerable attention because this compounds are useful key intermediates and have proved to be an important sub-unit present in several classes of bioactive compounds. ln this work, we report our studies on the nucleophilic ring opening reactions of 142 A,B, by using different nucleophiles in an intermolecular or intramolecular process, in order to investigate the reactivity of the oxirane ring of 142 A,B. We described the synthesis of functionalized o-lactones (135, 136 A,B, 153A,B), y-lactones (168 A,B, 174 A,B), 2-oxaspiro[4.4]nonane (133 A,B, 146 A,B, 170 A,B, 175 A,B), 2-oxabicyclo[3.3.0]octane (156 A,B, 173 A,B) and 2-oxabicyclo[4.3.0]nonane (139 A,B) in good yield. We developed a new efficient method to obtain functionalized 2-oxabicyclo[3.3.0]octane (156 A,B) exploring the chemoselective reduction of the ketone function from the epoxyketone derivativa (142 A,B) using sodium borohydride in the presence of calcium chloride. |
| URI: | https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10218 |
| Aparece en las colecciones: | Doutorado em Química |
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