Dinitração regiosseletiva de difenil-alcanos, um método simples usando reagente suportado

Abstract

1,ω-Bis-(p-nitrofenil)-alcanos constituem uma classe de intermediários que, por seus derivados, aminas e isocianatos, podem formar uma grande quantidade de compostos simétricos bis-nitrogenados como, por exemplo, bis-sidnonas, bem como serem importantes para a síntese de macromoléculas como poliuretanas e poliimidas, além de cristais líquidos, etc.. Contudo, a obtenção dos compostos para,para’- dinitrados a partir dos difenilalcanos correspondentes, empregando condições homogêneas de nitração, leva a formação deste isômero com rendimentos em torno de somente 20%. O presente trabalho mostra que melhores resultados podem ser obtidos quando a nitração dos difenilalcanos é feita empregando o reagente suportado claycop – nitrato cúprico depositado sobre montmorilonita K10 (ou bentonita nacional) – em presença de anidrido acético, onde os isômeros para,para’ são obtidos com rendimentos em torno de 50% ou mais. Também para comparação, usou-se zeólita β como catalisador na nitração do 1,4-difenilbutano: o resultado obtido foi semelhante ao observado com o reagente suportado