Estudos dos constituintes químicos das espécies Hemerocallis fulva e Ocotea cymbarum

Abstract

Dos bulbos da espécie Hemerocallis fulva, planta herbácea da família Liliaceae, foram isoladas cinco substâncias, b-sitosterol (Hf-2) e quatro antraquinonas: 1,8-di-hidroxi-3- metilantraquinona (crisofanol, Hf-1, 4), 1,6,7-tri-hidroxi-3- hidroximetilantraquinona (Hf-3, 11, que foi isolada em mistura possivelmente com a 1,6,7-tri-hidroxi-3-metilantraquinonas,l2), 1,5,-di-hidroxi-2,6-dimetoxi-3-metilantraquinona (Hf-4, 14, também isolada em mistura possivelmente com a 1,5-di-hidroxi-3-metilantraquinona, 15) e 1 metoxi-3-metil, 5,6-di-hidroxiantraquinona (Hf-5, 17). As estruturas das antraquinonas foram determinadas através da análise dos dados espectrais de U.V., I.V., R.M.N.1H., e E.M. enquanto que o b-Sitosterol foi caracterizado por comparação direta com amostra autêntica por cromatografia e constantes físicas. A obtenção do derivado acetilado de Hf-1 corroborou com sua determinação estrutural. Foi elaborada uma tabela relacionando a ocorrência de antraquinonas em famílias, gêneros e espécies de vegetais, vi fungos e líquens com os dados coletados no Chemical Abstracts englobando o período de 1973 a 1983. Da madeira da espécie Ocotea cymbarum, planta arbó- rea da família Lauraceae, foram isoladas seis substâncias, b-sitosterol (Oc-5, 38), três alilbenzenos: 3-(2,5-dimetoxi- 3,4-metilenodioxifenil) -1-propeno (apiol, Oc-1, 21), 3-(2,3- dimetoxi-4,5-metilenodioxifenil)-1-Propeno (dilapiol, Oc-2, 22) e 3 (2,3,5-trimetoxi-4-hidroxifenil)-1-propeno (Oc-3, 23), um fenilpropanodiol: 3(2,3-dimetoxi-3,4-metilenodioxifenil)- 2,3-propanodiol (apiolglicol, Oc-6, 41) e uma lignana: 4,4' 9,9' tetra-hidroxi-3,3', 5,5'-tetrametoxi - 7, 6', 8, 8' -lignana (lioniresinol, Oc-4, 37). Da mesma forma as estruturas das substânicas isoladas foram determinadas através de U.V., I.V., R.M.N.1H, R.M.N.13c e E.M. No auxílio a determinação estrutural foram obtidos derivados acetilados (Oc-3, 23, Oc-4, 37 e Oc-6, 41) e metoxilado (Oc-4, 37). A substância 0c-6, 41, foi sintetizada a partir da reação de uma mistura de Oc-1/Oc-2 (21/22) com OsO4. Das dez substâncias isoladas, cinco ainda não foram descritas na literatura como produtos naturais: Hf-3 (11), Hf-4 (14), Hf-5 (17), Oc-3 (23) e Oc-6 (41).