Protonação diastereosseletiva de alquil-aril cetenos na síntese de intermediários para a preparação de piretróides

Abstract

Na química de piretróides sintéticos, a preparação de moléculas que sejam mais seletivas, eficientes e que, conseqüentemente, contribuam para uma menor agressão ao meio ambiente, tal como o esfenvalerato, tem contribuído em muito para o advento dos inseticidas modernos. A atividade destas moléculas depende da presença de centros assimétricos com configurações definidas. Neste trabalho apresentamos uma rota sintética para a preparação de um potente precursor na preparação de piretróides, o éster quiral 2-(4'-clorofenil)-3-metilbutirato de pantolactonila, obtido via reação de protonação diastereosseletiva do derivado fenil-isopropilceteno com a R-(-)-pantolactona (razão diastereoisomérica 70:30), onde foram estudados alguns fatores que influenciaram a diastereosseletividade da reação. O interesse na preparação de tais derivados reside no fato da possibilidade da sua aplicação na síntese de moléculas de interesse biológico, como no caso na preparação de análogos ao esfenvalerato. xxi