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Tipo do documento: Dissertação
Title: Abordagem para a síntese de amidas naturais bioativas e seus análogos
Other Titles: Approach to the Synthesis of Natural Bioactive Dienamides and Their Analogues
Authors: Barreto Junior, Cleber Bomfim
Orientador(a): Lima, Marco Edilson Freire de
Primeiro membro da banca: Lima, Marco Edilson Freire de
Segundo membro da banca: Pinheiro, Sérgio
Terceiro membro da banca: Sant'Anna, Carlos Maurício R. de
Keywords: Trypanosoma cruzi;protozoário flagelado;agente etiológico da doença de Chagas;Dienamides;Emmons-Horner;Piperamides
Área(s) do CNPq: Química
Idioma: por
Issue Date: 10-Jun-2005
Publisher: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Sigla da instituição: UFRRJ
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: Barreto Junior, Cleber Bomfim. Abordagem para a síntese de amidas naturais bioativas e seus análogos. 2005. 167 f. Dissertação (Programa de Pós-Graduação em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ .
Abstract: Os resultados descritos neste trabalho se inserem numa linha de pesquisa que tem como objetivo a síntese de moléculas com potencial atividade antiparasitária, a partir de precursores de origem natural. São descritas as sínteses estereosseletivas de nove (E,E)-dienamidas, análogas à amida natural piperina (isolada de Piper nigrum), com modificações no padrão de substituição do anel aromático. A abordagem sintética desenvolvida para a síntese das dienamidas, possui como etapa-chave a reação de Emmons-Horner do ânion da piperidinil-fosfonoacetamida com aldeídos adequados, preparados a partir dos alilbenzenos naturais, safrol e eugenol. A metodologia sintética estudada foi ainda aplicada na síntese de três amidas naturais: piperina, piperetina e 3,4- metilenodioxi-cinamamida, todas isoladas de espécies do gênero Piper. As novas amidas obtidas terão suas atividades tóxicas avaliadas sobre epimastigotas de Trypanosoma cruzi, protozoário flagelado, agente etiológico da doença de Chagas
Abstract: The results described in this thesis are part of a research project which aims at the syntheses of molecules with potential antiparasitic activity using natural products as precursors. The stereoselective syntheses of nine (E,E)-dienamides with different substitution patterns, which are analogous to natural piperine (isolated from Piper nigrum) were carried out. The synthetic approach involves, as a key step, an EmmonsHorner reaction of the piperidinylphosphonoacetamide anion with suitable aldehydes, which were in turn prepared from the natural allylbenzenes, safrole and eugenol. This synthetic methodology was further employed in the syntheses of the natural amides piperine, piperettine and 3,4-methylenedioxicynamamide, which are all found in the Piper genus. The new amides will be investigated in relation to their potential action against epimastigote forms of the protozoan Trypanosoma cruzi, the ethiological agent of the Chagas disease
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14568
Appears in Collections:Mestrado em Química

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