Síntese de 1,3-diarilpropanos

Abstract

Neste trabalho são apresentadas as sínteses de três 1,3-diarilpropanos: 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano e 1-(2'-hidroxi-5'-metil-4'-metoxifenil)8-(2"-hidroxi-4,"5"-metilenodioxifenil)-propano. Estas substâncias foram sintetizadas com a finalidade de se comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos naturais extraídos de virola multinervia, Iryanthera coriaceae e Iryanthera laevis. O caminho sintético utilizado para a obtenção dessas substâncias envolveu a preparação de derivados de acetofenonas e benzaldeídos que, por condensação aldólica, conduziram à formação das chalconas correspondentes. Estas, por reações de redução apropriadas como hidrogenação catalítica com Pd-C (10%) e redução de Clemensen, foram transformadas nos respectivos 1,3-diarilpropanos. As substâncias foram caracterizadas com base nos espectros de IV, RMN de 1H e massas. A comparação dos dados espectrais dos produtos sintéticos com os dos produtos naturais permitiu comprovar as estruturas propostas para os 1,3-diarilpropanos extraídos de V. multinervia, 1-(2'-hidroxi-4'-metoxifenil)-3-(3"-hidroxi-4"-metoxifenil)-propano, e de I. coriaceae, 1-(2',4'-diidroxi-3',5'-dimetilfenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano, e reformular a estrutura proposta para o 1,3-diarilpropano extraído de I. laevis. Esta estrutura deve ser reformulada devido a não identidade dos dados do produto sintético com os do natural. Pode-se propor a estrutura 1-(4'-hidroxi-5'-metil-2'-metoxifenil)-3-(2"-hidroxi-4",5"-metilenodioxifenil)-propano para este produto natural.