Mesoiônicos da classe 1,3-ditiólio-4-tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-dipolar e estudo do efeito hidrofóbico

Abstract

Os compostos mesoiônicos despertam muito a atenção por serem heterocíclicos dipolares de estruturas não convencionais, apresentando uma atividade biológica muito diversificada e, também, por serem intermediários em reações de cicloadição, para a obtenção de novos derivados heterocíclicos. Neste trabalho foram sintetizados 17 novos derivados mesoiônicos, da classe dos 1,3-ditiólio-4-tiolatos, incluindo uma série homóloga de 13 derivados 2-N-morfolino-5-alquil-1,3-ditiólio-4-tiolatos. Os derivados 2-N-morfolino-5-etil-1,3-ditiólio-4-tiolatos e 2-N-morfolino-5-tetradecil-1,3-ditiólio-4-tiolatos foram submetidos a reações de cicloadição 1,3-dipolar frente a dipolarófilos usuais, como DMAD e ácido fenilpropiólico, gerando 8 novos derivados tiofênicos. Todos os novos derivados mesoiônicos e tiofênicos foram devidamente caracterizados por pontos de fusão, técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C (incluindo técnicas heteronucleares bidimensionais) e técnica espectrométrica de massas. A espectrofotometria de UV foi utilizada somente para os derivados mesoiônicos da série homóloga. Todos os derivados mesoiônicos foram submetidos a ensaios de toxicidade geral frente a Artemia salina Leach. Foi feito um estudo do efeito hidrofóbico dos derivados mesoiônicos da série homóloga 5-alquil substituídos, correlacionando-se a toxicidez geral frente a Artemia salina versus o número de carbonos da cadeia alquílica e também versus a hidrofobicidade na forma de logP.